השיר הוא בלדה שמילותיה מדברות על להישאר חזק, על להראות חוזק אל מול בעיות ועל אמונה עצמית. השיר נפתח במנגינת פסנתר יחיד, שמלווה עד מהרה בכלי הקשה, ונגמר באותה המנגינה ההתחלתית. לובאטו מראה במהלך השיר טכניקות הגשה ונשימה שזיכו אותה בשבחים מצד מבקרי המוזיקה, בנוסף למילות השיר המפארות אותו ולמסר החזק שהוא מעביר למתבגרות צעירות, עצם חשיפת הקשיים האישיים של לובאטו דרכו. גל ההצלחה נמשך גם מעבר לביקורות החיוביות; 'Skyscraper' כבש את המקום ה-10 במצעד האמריקאי היוקרתי בילבורד הוט 100, כאשר היו לו כ-176,000 הורדות דיגיטליות בשבוע הראשון ליציאתו, והוא הגיע למעמד אלבום זהב ב-4 באוקטובר 2011 ולמעמד אלבום פלטינה ב-24 באפריל 2012 בארצות הברית.

לובאטו הקליטה את השיר פעמיים: לפני שנכנסה למכון גמילה ב-1 בנובמבר 2010 ואחרי שיצאה ממנו ב-28 בינואר 2011. היא מספרת שכשהקליטה אותו בפעם הראשונה, ואף אחד לא ידע מה עובר עליה חוץ ממנה, היא בכתה עד כדי כך שההקלטה כמעט והופסקה באמצע, ושלבסוף בחרה להכניס לאלבום דווקא את הגרסה הראשונית הזו כי "זו הייתה סוג של התחננות לעזרה. זה היה לפני שהתאשפזתי, לפני שהכל סוג של הכה במעריצים. הלכתי למכון לגמילה והשתחררתי, ואז ניסיתי להקליט את 'Skyscraper' כי הקול שלי השתנה אבל זה פשוט לא היה אותו הדבר. היה משהו בניסיון הראשון, בהיתקלות הראשונה בשיר שהיה סוג של קסום. הוכנס בה כל כך הרבה רגש, ועד היום הזה, ההיתקלות הזו עדיין מאוד מיוחדת עבורי".