Als Mesomerie (auch Resonanz oder Resonanzstruktur) wird in der Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel, sondern nur durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können. Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül bzw. Ion liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil (Resonanzpfeil) ↔ symbolisiert. Der Mesomeriepfeil darf nicht mit dem Doppelpfeil Gleichgewichtspfeil ⇌ verwechselt werden, der ein chemisches Gleichgewicht kennzeichnet. Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von Christopher Kelk Ingold eingeführt.

Chemische resonantie of mesomerie is een manier om de elektronendistributie weer te geven bij bepaalde moleculen en samengestelde ionen die niet met behulp van één Lewisstructuurformule beschreven kunnen worden. Men spreekt dan over deeltjes met gedelokaliseerde elektronenparen. Een dergelijk molecuul of samengesteld ion wordt met behulp van een aantal Lewisstructuurformules weergegeven. Deze formules worden resonantiestructuren of grensstructuren genoemd. Vaak zijn deze verschillende grensstructuren aan elkaar verwant door een spiegeling of een andere symmetrieoperatie. Geen van die grensstructuren is volledig in overeenstemming met de eigenschappen van de desbetreffende stof. De werkelijke elektronendistributie ligt tussen die van de grensstructuren in en wordt benaderd door de zogenaamde resonantiehybride, het gemiddelde van de grensstructuren, een superpositie van die uiterste structuren. De (berekende) energie van de resonantiehybride ligt lager dan die van elk van de grensstructuren. Het molecuul of samengesteld ion wordt “gestabiliseerd door mesomerie”. Van de begrippen resonantie (of mesomerie) is geen sprake meer zodra men de klassieke Lewistheorie vervangt door betere golfmechanische beschrijvingen zoals de moleculaire orbitaaltheorie. Het is dus een beperkt model dat van groot praktisch nut is bij de beschrijving van bepaalde moleculen.

En chimie, la mésomérie désigne une délocalisation d'électrons dans les molécules conjuguées, que l'on représente par une combinaison virtuelle de structures aux électrons localisés appelées mésomères ou formes de résonance. Faute de moyens graphiques plus simples pour les décrire correctement, la mésomérie est donc une représentation simplifiée des systèmes moléculaires, qui sont plus précisément décrits par des approches de chimie quantique. Le terme « mésomérie » est dû à Ingold mais le terme synonyme « résonance », proposé plus tôt par Pauling, est plus courant en anglais.

Als Mesomerie (auch Resonanz oder Resonanzstruktur) wird in der Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel, sondern nur durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können. Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül bzw. Ion liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil (Resonanzpfeil) ↔ symbolisiert. Der Mesomeriepfeil darf nicht mit dem Doppelpfeil Gleichgewichtspfeil ⇌ verwechselt werden, der ein chemisches Gleichgewicht kennzeichnet. Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von Christopher Kelk Ingold eingeführt.

Chemische resonantie of mesomerie is een manier om de elektronendistributie weer te geven bij bepaalde moleculen en samengestelde ionen die niet met behulp van één Lewisstructuurformule beschreven kunnen worden. Men spreekt dan over deeltjes met gedelokaliseerde elektronenparen. Een dergelijk molecuul of samengesteld ion wordt met behulp van een aantal Lewisstructuurformules weergegeven. Deze formules worden resonantiestructuren of grensstructuren genoemd. Vaak zijn deze verschillende grensstructuren aan elkaar verwant door een spiegeling of een andere symmetrieoperatie. Geen van die grensstructuren is volledig in overeenstemming met de eigenschappen van de desbetreffende stof. De werkelijke elektronendistributie ligt tussen die van de grensstructuren in en wordt benaderd door de zogenaamde resonantiehybride, het gemiddelde van de grensstructuren, een superpositie van die uiterste structuren. De (berekende) energie van de resonantiehybride ligt lager dan die van elk van de grensstructuren. Het molecuul of samengesteld ion wordt “gestabiliseerd door mesomerie”. Van de begrippen resonantie (of mesomerie) is geen sprake meer zodra men de klassieke Lewistheorie vervangt door betere golfmechanische beschrijvingen zoals de moleculaire orbitaaltheorie. Het is dus een beperkt model dat van groot praktisch nut is bij de beschrijving van bepaalde moleculen.

En chimie, la mésomérie désigne une délocalisation d'électrons dans les molécules conjuguées, que l'on représente par une combinaison virtuelle de structures aux électrons localisés appelées mésomères ou formes de résonance. Faute de moyens graphiques plus simples pour les décrire correctement, la mésomérie est donc une représentation simplifiée des systèmes moléculaires, qui sont plus précisément décrits par des approches de chimie quantique. Le terme « mésomérie » est dû à Ingold mais le terme synonyme « résonance », proposé plus tôt par Pauling, est plus courant en anglais.