בשנת 1111 נמסר השטח שמדרום לנהר האידר, ומצפון לאלבה לאדולף שאואנבורג כרוזנות, תחת סמכותה של האימפריה הרומית הקדושה. בשנת 1118 כבש דוכס שלזוויג, ולימים מלך דנמרק, ולדמר השני, את הולשטיין. בשנת 1227 הוכרח ולדמר להחזיר את הולשטיין למשפחת שאואנבורג. בשנת 1386 אוחדה הולשטיין עם שלזוויג והפכה לאדמת ירושה של המלכים הדנים, אם כי הולשטיין נשארה חלק מהקיסרות הגרמנית. בשנת 1474 הועלתה הולשטיין למעמד של דוכסות. שתי הדוכסיות חולקו בשנת 1474, כאשר הולשטיין, וחלקים משלזוויג, עברו לידי שליטתם של דוכסי הולשטיין גוטרופ, ענף נפרד של משפחת המלוכה הדנית.

ניסיונותיה של דוכסות הולשטיין, בחסותה של שוודיה, לחתור לעצמאות, והחיכוכים החוזרים ונשנים עם מלכי דנמרק, היו אחד מהגורמים לפריצתה של המלחמה הצפונית הגדולה. בעקבות המלחמה נאלץ הדוכס של הולשטיין גוטורפ לוותר על נחלותיו בשלזוויג, אך יחד עם זו השיג יתרון פוליטי ומדיני רב עם נישואיו לבתו של הצאר הרוסי. בנו, פטר השלישי, תכנן מלחמה נגד דנמרק על מנת להחזיר להולשטיין את השטחים שאביו איבד. רציחתו בשנת 1762 מנעה את המלחמה, ובנו, צאר רוסיה פאוול הראשון, ויתר על תביעותיו בהולשטיין למלכים הדנים תמורת שטח חילופי אחר.