Die
Diels-Alder-Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der Bindungen zwischen
Kohlenstoff-Atomen aufgebaut werden. Sie wurde nach ihren Entdeckern
Otto Diels und
Kurt Alder benannt, die für ihre Arbeit 1950 mit dem
Nobelpreis ausgezeichnet wurden. Bei dieser Umsetzung wird ein Ring aus sechs Kohlenstoffatomen gebildet, wobei ein
konjugiertes Dien und ein substituiertes
Alken verknüpft werden. Das substituierte Alken wird auch
Dienophil genannt; um eine akzeptable Ausbeute zu erreichen, müssen Dien und Dienophil besondere elektronische Eigenschaften aufweisen. Die besondere Bedeutung der Diels-Alder-Reaktion liegt darin, dass C-C-Bindungen mit hoher
Stereoselektivität aufgebaut werden können. Diels-Alder-Reaktionen spielen insbesondere bei der
Synthese von
Naturstoffen (u. a. Aufbau von Steroiden wie z. B. dem weiblichen
Sexualhormon Estradiol) eine große Rolle. Die
Atomökonomie der Diels-Alder-Reaktion ist durchgängig hervorragend.