לשיטת ההצפנה DES שני חסרונות בולטים:

1. אורך הבלוק הוא 64 סיביות (8 בתים). לפי פרדוקס יום ההולדת לאחר הצפנת כארבעה מיליארד בלוקים, ההסתברות ששני בלוקים יוצפנו באמצעות אותו וקטור אתחול גבוהה במיוחד. אפשרות כזו היא בעייתית, ולכן משתמשי DES נאלצים להחליף מפתחות הרבה קודם. בעיה זו נפתרת רק באמצעות הגדלת הבלוק, כפי שנעשה ב-AES.
2. אורך המפתח הוא 56 סיביות בלבד. המשמעות היא שאם מנסים את כל 72,057,594,037,927,936 האפשרויות, בוודאי ימצא המפתח הנכון. שיטת פריצה זו המכונה "כוח גס" (Brute Force) לא הייתה פרקטית בעבר. כשאלגוריתם DES הוצג לראשונה בשנת 1976 פריצתו הייתה הרבה מעבר ליכולת הטכנולוגית באותה תקופה. אולם כיום ניתן לבנות מחשבים ייעודיים מרובי מעבדים, בעלות של כמה עשרות אלפי דולרים, איתם אפשר לגלות מפתח DES בתוך מספר דקות.

צופן 3DES נועד להתגבר על הבעיה השנייה. הצופן פועל עם שלושה מפתחות DES ולכן אורך המפתח הכולל הוא 168 סיביות. אורך זה מונע את האפשרות לפיצוח הצופן על ידי ניסוי כל המפתחות האפשריים (במגבלות כח המחשוב בימינו). קיימות שתי וריאציות של DES משולש: EEE, ו-EDE.

• בגרסת EEE (מסומנת גם 3DES3) משתמשים בשלושה מפתחות . תחילה מצפינים את הבלוק באמצעות המפתח , את התוצאה מצפינים באמצעות המפתח ואת התוצאה מצפינים באמצעות המפתח . הפענוח כולל הפעלת פונקציית הפענוח של DES בסדר הפוך של המפתחות. אם מסמנים את המסר המיועד להצפנה כ- ופונקציות ההצפנה והפענוח כ- ו- בהתאמה, אפשר לסכם את השיטה:

הצפנה:

פענוח: