幼年随袁世凯历任各地，曾留学德国，通晓德语和英语。清末，荫候补道员，后升任农工商部参议、右丞。辛亥革命爆发后，受其父之托，拉拢汪精卫。据《辛亥革命录》记载，袁、汪二人曾在袁世凯面前结为异姓兄弟。

袁世凯任中华民国大总统并镇压二次革命之后，统治逐渐稳固。袁克定此时便开始鼓吹帝制，希望能因此出任皇储。他派人每日伪造《顺天时报》送呈袁世凯，只收录赞成帝制的文章，並发起组织筹安会，使其误认为民心可用。因此，当袁世凯在护国战争中失利，不得不取消帝制之后，曾痛责袁克定“欺父误国”。

幼年随袁世凯历任各地，曾留学德国，通晓德语和英语。清末，荫候补道员，后升任农工商部参议、右丞。辛亥革命爆发后，受其父之托，拉拢汪精卫。据《辛亥革命录》记载，袁、汪二人曾在袁世凯面前结为异姓兄弟。

袁世凯任中华民国大总统并镇压二次革命之后，统治逐渐稳固。袁克定此时便开始鼓吹帝制，希望能因此出任皇储。他派人每日伪造《顺天时报》送呈袁世凯，只收录赞成帝制的文章，並发起组织筹安会，使其误认为民心可用。因此，当袁世凯在护国战争中失利，不得不取消帝制之后，曾痛责袁克定“欺父误国”。