據《後漢書》、《三國志》、和《資治通鑒》記載，初平元年（190年），劉表代王睿為荊州刺史，當時江南宗賊興盛，劉表為平定江南，曾和襄陽蔡瑁及南郡蒯越、蒯良一起商議平定江南的計策。劉表有二子：劉琦和劉琮，起初劉表喜愛劉琦，後因劉表为劉琮娶其後妻蔡氏之侄，於是喜愛劉琮，欲以其為後，蔡瑁和張允亦經常詆毁劉琦而讚譽劉琮，劉琦不自寧，在諸葛亮建議下，向劉表請求出任江夏太守。後來劉表病重，劉琦曾去探望劉表，因蔡瑁、張允阻止，未果，劉表去世後，蔡瑁、張允等遂以劉琮為嗣。此外《三国志·先主传》的注引《世语》记载刘备在荆州时，蔡瑁和蒯越企图在刘表宴请刘备时谋害刘备，但最后没有成功。

在小說《三國演義》中，曹操到達江陵後，聽聞蔡瑁善打水戰, 命他及張允總統南征水軍。但在赤壁之戰前，蔣幹中了周瑜的反間計，向曹操獻上蔡瑁和張允陰謀反叛的報告，曹操一時沒有分別其真偽，就召喚蔡瑁、張允二人前來，蔡瑁、張允二人不知其意，被曹操令武士推出去斬首。後來曹操才知道中計，但為時已晚。蔡瑁及張允被曹操誤殺是曹操在赤壁之戰中失敗的原因之一，是沒有一個善統水軍的將領，同時也令荊州軍團的忠誠度減低。

據《後漢書》、《三國志》、和《資治通鑒》記載，初平元年（190年），劉表代王睿為荊州刺史，當時江南宗賊興盛，劉表為平定江南，曾和襄陽蔡瑁及南郡蒯越、蒯良一起商議平定江南的計策。劉表有二子：劉琦和劉琮，起初劉表喜愛劉琦，後因劉表为劉琮娶其後妻蔡氏之侄，於是喜愛劉琮，欲以其為後，蔡瑁和張允亦經常詆毁劉琦而讚譽劉琮，劉琦不自寧，在諸葛亮建議下，向劉表請求出任江夏太守。後來劉表病重，劉琦曾去探望劉表，因蔡瑁、張允阻止，未果，劉表去世後，蔡瑁、張允等遂以劉琮為嗣。此外《三国志·先主传》的注引《世语》记载刘备在荆州时，蔡瑁和蒯越企图在刘表宴请刘备时谋害刘备，但最后没有成功。

在小說《三國演義》中，曹操到達江陵後，聽聞蔡瑁善打水戰, 命他及張允總統南征水軍。但在赤壁之戰前，蔣幹中了周瑜的反間計，向曹操獻上蔡瑁和張允陰謀反叛的報告，曹操一時沒有分別其真偽，就召喚蔡瑁、張允二人前來，蔡瑁、張允二人不知其意，被曹操令武士推出去斬首。後來曹操才知道中計，但為時已晚。蔡瑁及張允被曹操誤殺是曹操在赤壁之戰中失敗的原因之一，是沒有一個善統水軍的將領，同時也令荊州軍團的忠誠度減低。