竇建德世代务农,曾担任里长,“重然許,喜俠節”。大业七年(
611年),
隋炀帝徵召民众远征
高丽,建德被选为二百人长。因协助孙安祖起义,家人被杀害,被迫投靠高鸡泊起义军领袖
高士达。大業十二年,高士達以竇建德為軍司馬,建德襲殺隋涿郡通守郭絢,聲勢大振。同年高士达陣亡,建德為士達發喪,招集散亡,遂领导餘部袭击
饶阳(今
河北衡水市饶阳),佔据平原(今
山东德州市陵县)。由於他善待部下,從不屠城,各方百姓民众纷纷投奔,军队发展到十万人。
隋大業十三年正月,在乐寿(今
河北沧州献县)称长乐王,年号
丁丑,积极扩张领地。隋炀帝命
薛世雄率三万支援东都,在河间,為建德之軍所偷袭,全军覆没。河北大部郡县皆受竇建德統治。
唐高祖武德元年(
618年)称夏王,改元
五凤,河北諸軍皆來歸附,次年遷都洛州(今河北永年)。後建德擒杀
宇文化及於山東
聊城(今山東聊城東北),尊崇蕭皇后(
隋炀帝之皇后),後護送蕭皇后及孫兒楊政道到
突厥依靠義成公主。随後选用隋朝官员,
裴矩被任命為右僕射,定朝儀、制律令、興文教,八月,建德遷都洺州(今河北
永年東南),至唐武德二年(
619年),建德領有黃河以北大部分地區。至此,建德遣使到洛阳见隋越王
杨侗,北连
突厥。
王世充废杨侗称帝之後,建德也自立建立天子朝度,但仍稱夏王。唐武德四年,李世民围攻
洛阳,建德率軍十餘萬援王世充,进逼虎牢關(今
河南荥阳),國子祭酒凌敬勸諫建德改變作戰計劃:率主力渡
黃河,攻取
懷州、河陽,再翻越太行山,入上黨,攻佔汾陽、
太原,下蒲津(今山西
永濟西),攻取長安。惟建德不從,与李世民决战,大敗,墜馬被俘,世民責備他:“我征討王世充,關你什麼事,你越界而來,冒犯我軍士的鋒銳!”建德說:“今日不自己來,恐怕有勞你遠取。”王世充遂開城投降,裴矩以洺州降唐。公元621年,建德日後被杀於
长安。
劉黑闥復據竇建德原有的地區,先後為秦王李世民、太子
李建成擊敗。