楚州位于
京杭大运河边、
淮河南岸,是中国古代的
漕运之都。隋代开通运河后,
江南、
浙江、
江西、
湖广等地的钱粮都要经此输往北方,
山东、
河南的粮船也要来此报备,因此唐宋时设江淮转运使、元设总管府、明清时更设
漕运总督来楚州(淮安)督办漕事。漕运总督署就在老城的正中部位。明清期间新城西门外的
河下,还是纲盐的屯积之所,淮北沿海所产的盐都在这里经过校验后运销
长江、
淮河流域的
湖北、
湖南、
江西、
安徽、
河南以及
江苏六省,统称为“淮盐”。楚州(淮安)在这时发展到了顶峰,城内外人烟鼎沸,商贸繁荣,一时之间与
扬州、
苏州、
杭州等并称为运河沿岸的“四大都市”。 楚州古城的构造比较独特。东晋祖逖所筑为
老城,城四面各长1600米。北宋在老城以北的一千米处增筑
新城,四面各长1000米。明代为防范
倭寇,又在两城之间筑联城(夹城),只有东西两面城墙,各长700米左右。老城、新城、联城三城并列,气势恢宏,格局在中国古代城池中独树一帜。老城是三城核心,城墙高10米,有四座城门楼、三座角楼和三座水门。城内街巷纵横,市坊密布。城中央有镇淮楼,始建于南宋,原为
镇江都统司酒楼,扼于交通要道上,有“南北枢机”之称,清
同治年间因淮河泛滥成灾,而改称镇淮楼。此外还有
淮安府衙署、漕运总督署、勺湖园、文通塔、青莲岗古文化遗址等诸多古迹。 楚州是
中国共产党元勋、
中华人民共和国首任总理
周恩来的故乡。他在这里度过其童年,直到12岁时方离开楚州,北上求学。淮安历史上多出军事和文化界名人。为
汉朝建立立下首功的淮阴侯
韩信、南宋时与丈夫
韩世忠一起抗击金军的
梁红玉、支持
林则徐禁烟的清朝
广东水师提督
关天培都是楚州人。古典文学名著《
西游记》的作者
吴承恩、汉代的辞赋家
枚乘、“建安七子”之一的
陈琳、“
扬州八怪”之一的
边寿民、撰写了《
老残游记》的
刘鹗等许多文人墨客都在楚州出生、成长或长期居住。元代剧作家
关汉卿的名剧《
窦娥冤》也是以楚州为背景创作的。今楚州区境内有周恩来故居、周恩来纪念馆、韩侯祠、韩侯钓台、漂母祠、胯下桥、梁红玉祠、关天培祠墓、吴承恩故居和墓、刘鹗故居等许多相关纪念建筑物。