出生於尾張國中村。由於與羽柴秀吉（即後來的豐臣秀吉）有血緣關係，故開始追隨秀吉。織田信長死後，其部將羽柴秀吉與柴田勝家為爭奪其勢力之主導權，在賤岳這個地方開戰，其中秀吉方有七人立下赫赫戰功，以「賤岳七本槍」著稱於世，加籐清正即為其中一人。1588年與小西行長受封，各分得九州肥後國的一半。

在壬辰戰爭（文祿之役）中，率軍至朝鮮，與小西行長共同擔任先鋒攻取慶尚道、忠清道、京畿道俘虜了朝鮮王子臨海君與順和君後進攻江原道至朝鮮北部邊境兀良哈，1597年慶長之役在蔚山城成功抵擋明將楊鎬大軍的攻勢，後持續在蔚山抵抗明軍，曾因為被立花宗茂所救，兩人成為了好友。

出生於尾張國中村。由於與羽柴秀吉（即後來的豐臣秀吉）有血緣關係，故開始追隨秀吉。織田信長死後，其部將羽柴秀吉與柴田勝家為爭奪其勢力之主導權，在賤岳這個地方開戰，其中秀吉方有七人立下赫赫戰功，以「賤岳七本槍」著稱於世，加籐清正即為其中一人。1588年與小西行長受封，各分得九州肥後國的一半。

在壬辰戰爭（文祿之役）中，率軍至朝鮮，與小西行長共同擔任先鋒攻取慶尚道、忠清道、京畿道俘虜了朝鮮王子臨海君與順和君後進攻江原道至朝鮮北部邊境兀良哈，1597年慶長之役在蔚山城成功抵擋明將楊鎬大軍的攻勢，後持續在蔚山抵抗明軍，曾因為被立花宗茂所救，兩人成為了好友。