萬曆八年（1580年）進士，授九江推官。入為禮部主事，再調儀制郎中。萬曆十七年（1589年），神宗下詔諸子中並封三王。孔兼與員外郎陳泰來聯名上疏，神宗不理，孔兼又諫，終於被採納。萬曆二十一年（1593年）因上疏營救考功郎中趙南星，謫為安吉判官，遂刮官歸。家居二十年，筑室於县城西郊，其堂曰“志矩”，其亭曰“八卦”，著书不辍，曾講學東林書院。著有《春曹疏》、《山居稿》、《江州餘草》、《浮雲山居集》、《萊根譚題詞》。天啟時追封為光禄寺少卿。

萬曆八年（1580年）進士，授九江推官。入為禮部主事，再調儀制郎中。萬曆十七年（1589年），神宗下詔諸子中並封三王。孔兼與員外郎陳泰來聯名上疏，神宗不理，孔兼又諫，終於被採納。萬曆二十一年（1593年）因上疏營救考功郎中趙南星，謫為安吉判官，遂刮官歸。家居二十年，筑室於县城西郊，其堂曰“志矩”，其亭曰“八卦”，著书不辍，曾講學東林書院。著有《春曹疏》、《山居稿》、《江州餘草》、《浮雲山居集》、《萊根譚題詞》。天啟時追封為光禄寺少卿。