Според
Начална руска летопис, писана в началото на
12 век, през
907 Олег провежда успешен поход по суша и море към
Константинопол. Изследователите поставят тези сведения под сериозно съмнение, тъй като за тях няма потвърждение от
византийски или други източници. През този период се отбелязва само неуспешно нападение на
руски морски разбойници (
904), вероятно координирано с похода срещу Константинопол на
арабския пират Лъв Триполитански. По-достоверни изглеждат сведенията за сключване на търговски договор между Олег и Византийската империя през
911.