趙衰爲了侍奉還是侍奉獻公的幾位公子進行了一課占卜,結果都不吉利。占卜到侍奉公子重耳時,結果吉利,他就去侍奉重耳。重耳由於驪姬之亂逃亡到翟,趙衰做隨從。翟人討伐廧咎如,得到兩個女子。翟君把年少的女子給重耳爲妻,年長的女子給趙衰爲妻,生了趙盾。趙衰跟隨重耳在外逃亡,共計十九年,才得以返回晉國。晉文公所以能返回並且成爲霸主,大多是趙衰的計策。公子重耳逃亡在齊時貪於安逸,是趙衰與重耳在齊的夫人用計灌醉了重耳,再用車載著他離開了齊國。在逃亡到秦時,趙衰在席間吟了《黍苗》詩,讓
秦穆公知道公子重耳想儘快回晉國。重耳回到晉國當上國君後,是為
晉文公,趙衰做原大夫,住在原城,主持國家政事。